CARACAS.- Fue en la edición del 2009, en la que Caracas consiguió su actuación más importante en la Copa Libertadores, clasificando a los cuartos de final, siendo eliminado por Gremio sin haber perdido ninguno de los dos partidos de la llave.

En aquella histórica actuación, el Caracas jugó en el grupo 6, junto a Chivas, Everton y Lanús, en donde consiguió tres triunfos, un empate y dos derrotas, para ganarse el pase a los octavos de final ante Deportivo Cuenca de Ecuador; a quien eliminó con una goleada 4-0 en el estadio Olímpico de la UCV.

El 27 de mayo del 2009, el Caracas logró empatar 1-1 ante Gremio en condición de local. Gabriel Cichero vacunó a los amazónicos a los dos minutos del primer tiempo. A los 74 Fabio Santos anotó el gol del empate.



El equipo de la capital llegaba a Porto Alegre luego de empatar en casa 1-1 ante Gremio. Los “Rojos del Ávila” le plantaron cara al equipo brasileño, sin embargo el empate a cero goles no le bastó para clasificar a las semifinales del torneo.